Theo Tam quốc chí của sử gia Trần Thọ, Lưu Thiện là con trai của Hán Chiêu Liệt đế Lưu Bị, vua đầu tiên của nhà Thục Hán với người thiếp là Cam phu nhân, tuy nhiên không cho biết rõ ông là con trai thứ mấy của Lưu Bị. Lưu Thiện chào đời vào năm 207, thời Đông Hán, khi cha ông đã 45 tuổi và còn đang nương nhờ thế lực quân phiệt của Lưu Biểu ở Kinh châu.

Năm 208, sau cái chết của Lưu Biểu, Tào Tháo, người đang nắm giữ quyền lực ở miền bắc mang quân đánh chiếm Kinh châu. Lưu Bị giao tranh với Tào Tháo, bị thua to ở Đơn Dương và Tràng Bản, đành phải đưa quân chạy về phía nam, bỏ lại mẹ con Cam phu nhân và Lưu Thiện. May thay ông được tướng dưới quyền Lưu Bị là Triệu Vân cứu thoát khỏi vòng vây của Tào Tháo trở về đoàn tụ với Lưu Bị[3].

Những năm tiếp theo, Lưu Bị liên tiếp giành được nhiều vùng đất ở Kinh châu và tiến quân sang khu vực Tây Xuyên. Lúc đó, Tôn Quyền ở Giang Đông vốn đã gả cho em gái cho Lưu Bị, nghe tin Lưu Bị không có ở Kinh châu bèn phái một đội thuyền đến Kinh châu đón em gái về. Tôn phu nhân muốn mang cả Lưu Thiện, khi đó mới 7 tuổi, cùng về Đông Ngô nhưng Triệu Vân và Trương Phi được tin bèn mang quân ra chặn sông, ép Tôn phu nhân trả Lưu Thiện về[4].